Получение ацетона. Как используется ацетон

Ацетон является одним из простейших представителей кетонов и представляет собой жидкость с достаточно резким запахом, которая не имеет цвета, отличается высокими показателями летучести и легкоподвижности. Ацетон легко смешивается с большинством растворителей органической природы и водой, с легкостью растворяет воск, резину, нитроцеллюлозу, ацетилцеллюлозу и другие органические вещества, а также иодид калия, хлорид кальция и ряд солей. Стоит также отметить, что ацетон может производиться человеческим организмом.

Как правило, ацетон смешивается с водой и растворителями органической природы в любых количествах. Вещество может смешиваться с этанолом, метанолом, эфирами (с простыми и сложными).

Температура плавления вещества составляет -95,35 градусов по Цельсию, температура кипения, в свою очередь - 56,24 градуса по Цельсию. Стоит отметить, что температура кипения ацетона несколько ниже, чем метилэтилектона.

В производстве ацетон в чистом виде применяется не так часто: основная проблема состоит в повышенной испаряемости этого вещества, которая приводит к существенным потерям. Зачастую состав этого растворителя в ходе производственного применения изменяется с целью изменения его некоторых свойств.

Температура самовоспламенения ацетона составляет 465 градусов по Цельсию. Температура вспышки ацетона в воздухе - -18 градусов. Теплота сгорания данного вещества - 1829,4кДж/моль.

Применение ацетона

Ацетон зачастую используется в производстве в качестве растворителя. Это вещество позволяет справляться с задачами обезжиривания поверхностей, растворения хлоркаучука, полиакрилатов, сополимеров винилхлорида, эпоксидных смол, полистирола, масел, природных смол, различных органических веществ. Именно ацетон используется с целью растворения ацетатов целлюлозы и нитратов.

В пищевой промышленности ацетон также нашел свое применение: в сравнении со многими растворителями он не обладает сильной токсичностью. В фармацевтической промышленности ацетон используется в виде основного сырья для синтеза ацетонциангидрина, метилметакрилата, дифенилопропана, изофорна, окиси мезитила, кетона, уксусного ангидрида, диацетонового спирта, метилизобутилкетона, а также большого числа иных соединений.

Данное вещество входит в состав растворителей смесевого типа: Р-648, Р-647, Р-646, Р-5 и Р-5А, Р-4 и Р-4А и пр. Нередко ацетон используется с целью растворения хлоркаучука, полиакрилатов, полистирола, диацетата целлюлозы, масел и природных смол.

Ацетон часто становится средством для обезжиривания поверхностей. В чистом виде это вещество может быть использовано для растворения Винэп ЭП-438, ЭП-437, ХС-510, эмалей ХС-436, Эвинал-28, Эвинал-21, грунтовок ЭП-0263, ЭП-0199, различных лаков и др.

Что можно сказать об относительной плотности ацетона?

Относительная плотность ацетона по отношению к воде (вода равна 1) составляет 0,8. Плотность смеси пар-воздух при температуре в 20 градусов по Цельсию (воздух равен 1) относительно воздуха - 1,2. Относительная плотность паров ацетона (если воздух равен 1) составляет 2,0

Еще несколько интересных фактов об ацетоне

Помимо того, что ацетон активно используется сегодня в процессе синтеза эпоксидных смол, полиуретанов и поликарбонатов, он также применяется в промышленном производстве для создания лекарственных препаратов, лаков и даже некоторых взрывчатых веществ.

В качестве растворителя ацетата целлюлозы ацетон присутствует с составе специального клея, используемого для кинопленок.

Кроме того, ацетон активно применяется для хранения ацетилена, поскольку последний обладает повышенной взрывоопасностью и не может храниться в чистом виде под давлением. Ацетилен погружают в специальные емкости, в которых присутствует материал с пористой структурой, полностью пропитанной ацетоном.

Многие автовладельцы не раз слышали разговоры о чудесном свойстве ацетона повышать октановое число бензина. Это утверждение не лишено смысла. Добавил ацетон в бензин! Последствия? Чтобы разобраться в этом, предугадать возможный сценарий, узнаем немного о физико-химических свойствах данного вещества.

Самый известный кетон

Ацетон - обычно используется как растворитель, но иногда может применяться как исходный реагент, для получения более ценных химических веществ. В 1732 году был получен путем сухой перегонки уксусной кислоты и носил название пироуксусный эфир. Позднее в 1832 году синтез цинкметила и хлористого ацетила утвердил его существующую и известную по сей день формулу CH3*CO*CH3. Какое же это вещество, что оно из себя представляет?

Ацетон - это бесцветная легко-подвижная жидкость с запахом, похожим на мяту, обладает следующими параметрами:

  • Температура кипения (760 мм рт ст) +56,2°С.
  • Температура плавления -94,9°С.
  • Температура вспышки +18°С.
  • Температура критическая +232,6°С.
  • 522 atm.
  • Удельный вес (при +15°С) 0,79726.
  • Скрытая теплота испарения (при +56,2°С) для 1кг 125,28 Cal.

Впечатляет? Свойства ацетона позволяют ему прекрасно смешиваться с водой, бензином и спиртом, а также со многими органическими растворителями, причем при добавлении к двум несмешивающимся, переводит их в состояние однородного раствора.

Использование этого вещества многогранно. Одно из распространенных применений ацетона - изготовление автогаза, который получают растворением ацетилена в данном чудесном веществе. Неплохо, не правда ли? Простыми умозаключениями можно прийти к однозначному выводу, ацетон умеет растворять.

Теперь поговорим об одной истории, как это волшебное вещество стало добавкой в бензин. Одно из преимуществ ацетона - его высокое октановое число. Многие любители пробовать новое, постоянно что-нибудь смешивают, изобретают. Естественно, логически подумав, обыватель пришёл к выводу, чтобы повысить октановое число бензина нужно добавить другое подходящее вещество. Им и стал ацетон.

Кто первый начал?

Истоки популярности ацетона возвращают нас к 2005 году, когда на одном зарубежном сайте появилась статья о только что открытом новом альтернативном виде топлива. В ней говорилось, что были проведены несколько экспериментов с добавлением ацетона в бензин, пропорции составили 3/97, 7/93, 10/90 от общего объёма в процентном соотношении (ацетон/бензин). Для опыта использовался одноцилиндровый четырехтактный двигатель с искровым зажиганием (двигатель внутреннего сгорания), и результаты показали, что смешанное топливо имеет ряд преимуществ перед чистым бензином, а именно в температуре выхлопных газов, давлении в цилиндре, крутящем моменте и КПД примерно на 0,8%, 2,3%, 0,45% и 0,9% (при соотношении 3/97). При увеличении содержания ацетона до 10% характеристики улучшились на 5%, 5,2%, 2,1% и 3,2%. Дальше подумали и задались вопросом: «Что даст ацетон в бензине при его большем количестве?». Здесь, в принципе, никто не удивился, ацетон быстро испарился, а продукты его горения представляли собой целый набор вредных веществ.

К слову сказать, результаты характеристик горения ацетона, которые были получены в ходе первого опыта, никто не предоставил, их дали на обозрение намного позже, что позволило продолжать дальнейшие эксперименты. Пытливые умы было не остановить. Интернет запестрил хорошими отзывами, заверениями, клятвами, различными графиками и лабораторными исследованиями. Все доказательства казались настолько убедительными и правдоподобными, что только ленивый не попробовал залить хотя бы капельку ацетона в бензобак.

Да что говорить! Убедительные и правдоподобные они даже сейчас. И многие не понимают, кому верить. Пришла пора приоткрыть завесу тайны.

А ты залил ацетон в бак с бензином?

Этот вопрос-призыв можно встретить, если всерьёз заняться поиском, чтобы удовлетворить свое любопытство, и, наконец, решить стоит ли рискнуть. И первое, на что нужно обратить внимание, - это во что обойдётся такой опыт.

Ведь действительно, цена ацетона от отечественных поставщиков варьируется от 50 до 100 рублей за литр (данные за ноябрь 2017 года). Возникает вопрос: «Сколько ацетона можно добавить в бензин?» В большинстве рекомендаций заявлено, что максимальная добавка не должна превышать 10% от общего объёма. Теперь рассчитаем.

Для примера возьмём Daewoo Nexia, у которой емкость бака 50 л. Заливать будем бензин 92 марки, цена за литр которого составляет приблизительно 38,7 руб (ноябрь, АЗС «Лукойл»). Смесь будет состоять из 5 л ацетона и 45 литров бензина. То есть полный бак обойдётся в 1991,50 руб, с учетом, если цена ацетона 50 рублей за литр. Стоимость полного бака с бензином 92 составила бы 1935 рублей. Разница переплаты 56,50 руб, а литр полученной смеси стоит 39,83 руб. За такое топливо переплата составит 1,13 руб за каждый литр. Расход в городе с часовыми пробками, и интенсивным ритмом жизни (для двигателя 1,5л), приблизительно составит 10 л на 100 км, если маршрут до работы и обратно равняется этому расстоянию, бака в 50 л вам хватит на 5 дней, значит месяц таких путешествий выйдет на 340 рублей дороже, если расход смеси ацетон-бензин останется на уровне обычного бензина!

Простой кетон стал суперзвездой

Одно время начала набирать обороты передача «Разрушители Легенд», где два главных ведущих, либо подтверждают различные волнующие и интересные утверждения, либо их опровергают. Их любопытство не оставило в стороне и нашего главного героя статьи. Ацетон в бензин «Разрушители легенд» добавили в 58-й серии их телевизионной эпопеи, где экспериментальным путем они установили, что при таком воздействии расход всё же увеличивается. Для телезрителя, кого зарубежные передачи не впечатляют, можно найти отечественные аналоги. Хоть ацетон в бензин «Разрушители Легенд» добавили первее наших, в «Главной дороге», в выпуске от 2009.06.12, пошли дальше - залили чисто ацетон, улетучился он мгновенно. Однако рассказы о силе этого вещества будоражили умы, что привело к зарождению мифов и легенд.

Миф №1: смесь ацетон-бензин существенно увеличивает детонационную стойкость

Детонационная стойкость позволяет топливу противостоять самовоспламенению при сжатии. На её основе квалифицируется сортность горючего в двигателях различных конструкций. Основной характеристикой детонационной стойкости является октановое число, чем оно выше, тем, дороже стоит бензин и тем он лучше.

Без сомнения ацетон в этом показателе выигрывает у бензина. Октановое число у него больше 100. Поэтому, когда задают вопрос: «Зачем добавляют ацетон в бензин?», то получают ответ - для повышения октанового числа. Однако надо заметить, что цена на топливо, тем больше, чем выше этот показатель. Ещё она складывается из того, каким способом получают повышение октанового числа бензина. Это первое, что должно вас натолкнуть на размышления. Кому же мы обязаны таким рассуждениям?

Кто и зачем так настойчиво пиарит ацетон?

Как это ни странно, но пиарят данный способ использования ацетона защитники природы, люди, которые жалеют денег на его утилизацию и компании, продающие топливные присадки.

Многие промышленные процессы напрямую зависят от этого волшебного вещества, который используют как Ацетон хорошо растворяет синтетические ткани, большинство пластиковых изделий, например бутылки из полистирола, поликарбоната, полипропилена и других. Также его используют как основной ингредиент в промышленности лаков и красок. Его масштабное применение, без сомнения, увеличивает его содержание в различных отходах этих предприятий. Методы утилизации различны, и один из них это захоронение отходов под землей, что приводит к тому, что ацетон попадает в грунтовые воды, хорошо смешивается с водой и загрязняет её. Другой метод сжигания ацетона и его выпуск в атмосферу также загрязняет окружающую среду. Более того, повышенное содержание ацетона в атмосфере вызывает различные заболевания нервной и репродуктивных систем, провоцирует болезни почек, печени и т. д.

Единственно правильным методом утилизации отходов содержащих ацетон, является его каталитическое сжигание, где он разлагается в специальных установках на углекислый газ и воду. Так как этот метод довольно-таки дорогой, то поиски более дешевого варианта привели экспериментаторов к двигателям внутреннего сгорания и добавкам ацетона в бензин. То есть одним ударом четырёх зайцев:

  • повторное использование;
  • утилизация;
  • растущий спрос;
  • прибыль.

Добавки ацетона в бензин и неожиданный сюрприз

В то время как ацетон набивал себе цену, испытатели решили продолжить эксперименты. Однако в дальнейших опытах было установлено, что помимо процесса образования углекислого газа, возможен и другой путь развития реакции - это возникновение монооксида углерода (угарного газа), который известен своей ядовитостью.

Так как выбросов угарного газа было в пределах нормы, эксперименты продолжили. Каждый раз они были противоречивы. Пропорции неоднократно менялись, результаты подгонялись, потом критиковались и т.д. Где правда, а где ложь - установить было невозможно. Таковы уж свойства ацетона. Но был и другой сюрприз.

Ацетон снова удивляет

Как известно, все реакции углеводородов могут состоять из тысячи элементарных. И добавки ацетона в бензин не исключение. Помимо вышеописанного, восстановление/разложение ацетона в процессе экспериментов в двигателе внутреннего сгорания привели к образованию метила, этилена и метана. В процентном соотношении победа досталась метилу. В дальнейшем восстановление этих углеводородов приводило опять-таки к появлению угарного газа и водорода, и только при наличии достаточного количества воздуха эти вещества образовывали углекислый газ и воду с выделением энергии. Действительно, многие добавляли ацетон в бензин, последствий не было, но и ожидания не оправдались.

Пример исследования, взятый с зарубежного научного журнала

Ярким примером исследования добавления ацетона в бензин является статья с сайта Science Direct, её полное название Performance and emissions analysis on using acetone-gasoline fuel blends in spark-ignition engine. Журнал позиционирует себя как международный, и вся информация по данной теме в нем есть в свободном доступе. В ней описываются физико-химические свойства ацетона, даны ссылки на различные эксперименты, описание установок, которые использовались для опыта, химические реакции. Автор статьи с использованием графиков подробно объясняет преимущества использования добавок в бензин. Краткое описание итогов эксперимента и результаты (использовались 3-, 7- и 10-процентные смеси, двигатель работал на оборотах от 2600-3500 в минуту):

  • Использование ацетоновых смесей улучшает топливную эффективность и технические характеристики двигателя.
  • Чем больше объём присадок ацетона (до 10%), тем выше мощность двигателя, вращающий момент, тем эффективнее расходуется топливо, выше температура отработанных газов, давление в цилиндре.
  • Добавки ацетона первоначально увеличивают выбросы угарного газа и углеводородов, с последующим стабильным уменьшением выбросов с увеличением скорости вращения двигателя.
  • В условиях высоких скоростей топливные присадки более эффективны.
  • Самый пик выбросов вредных веществ приходится на 2900-3000 об/мин, но количество выбросов ниже, чем при работе двигателя на чистом бензине.
  • При сгорании ацетона могут происходить противоположные реакции: либо восстановления, либо разложения. Доминирующей оказалась реакция разложения.
  • Чем больше ацетона в смеси, тем больше расход топлива (если добавлять более 10%).
  • Ацетону требуется больше времени на но как только он обращается в пар, скорость сгорания ТВС увеличивается.
  • Три фактора влияния на технические характеристики двигателя при использовании смеси ацетон-бензин были определены: количество воздуха, объём ацетона в смеси, скорость вращения двигателя.
  • Ресурс двигателя не страдает, при добавках ацетона ниже 10%.
  • Ацетон - многообещающее альтернативное топливо, которое может использоваться в двигателях внутреннего сгорания.
  • Добавление ацетона в качестве присадки к бензину возможно только в высококачественных двигателях.

Судить насколько информация заслуживает внимания сложно, насколько компетентен данный журнал, определить не представилось возможности. Общее количество подобных публикаций огромное, но часто встречаются битые ссылки и доказательства, которые вызывают сомнения. Рассмотрим остальные мифы, связанные с ацетоном, вооружимся логикой и базовым знанием химии.

Миф №2: ацетон растворяет продукты горения и удаляет отложения в двигателе

Вернемся к свойствам ацетона: данное вещество является полярным растворителем, в то время как бензин неполярным. Похожие растворители и обратные им обычно не смешиваются. Масло неполярное, вода полярная. Они не смешиваются. Некоторые растворители, как ацетон и этанол положительно взаимодействуют с бензином, но они всё же остаются полярными, а некоторые продукты горения вообще сложно растворяются.

Внутри двигателя автомобиля постоянно проходят потоки бензина и масла, неполярные растворимые вещества, такие как масло и бензин (если они хорошего качества) не образовывают каких-то критических отложений. Если всё же что-то там «наросло», то чтобы удалить эти вещества, добавки ацетона в бензин не помогут. Причина та же, полярность химического средства. Максимум, что может сделать ацетон, удалить грязь на клапанах и форсунках, если она туда попала, при условии, что у вас древнее транспортное средство (до 1995 г.), в которое заливалось топливо плохого качества, ужасное масло и машина не обслуживалась длительное время.

Более того, в топливной системе используются различные уплотнения и шланги, которые хорошо сопротивляются неполярным растворителям и хуже полярным. Поэтому постоянное использование ацетона приведёт либо к образованию утечек, либо к повреждению форсунок. Концентрация ацетона менее 1%, скорее всего, не нанесёт вреда вашему автомобилю, но такая Слишком часто добавляли ацетон в бензин? Последствия, в этом контексте, могут вас сильно разочаровать.

Миф №3: ацетон значительно повышает сгораемость бензина в двигателе

Многие люди, которые воодушевились добавлять ацетон в бензин, заявляли, что топливная энергоэффективность возросла от 10 до 40%. Объясняли они это тем, что ацетон уменьшает поверхностное натяжение молекул бензина.

Сгорание топлива в «обычном» двигателе происходит практически полностью. Для того, чтобы получить выигрыш в 10% от лучшего сгорания бензина, вам нужно на 10% качественнее сжечь его. Это в принципе невозможно чисто физически для ацетона дать такой выигрыш в энергии, тем более в тех малых пропорциях, которые, якобы заливали эти «испытатели».

Итоги

Можно ли добавлять ацетон в бензин? Никто не вправе вам запретить. Однако, несмотря на положительные результаты исследований добавления ацетона в бензин, которые проводились (из доступных источников, только на одноцилиндровом четырехтактном двигателе), однозначно можно сказать, что при добавлении ацетона произойдет следующее:

  1. Увеличение ваших расходов на топливо.
  2. Нестоящее внимания, улучшение рабочих характеристик двигателя (практически нулевой выигрыш), которое затмится будущими проблемами.
  3. Какой-никакой, но все же рост вредных и загрязняющих веществ.
  4. Ацетон является очень сильным растворителем и хорошо вступает в реакцию с синтетикой. Он без сомнения медленно, но верно съест кольцевые уплотнители или любую другую резиновую часть. В конечном счёте, все это приведет к обширному ремонту топливной системы. Хуже всего, если это случится во время движения автомобиля.
  5. Существует вероятность того, что если в топливе будет вода, то ацетон вступит в реакцию, а сформированная эмульсия может подвергнуть коррозии форсунки инжектора и топливный насос.
  6. Никто не возьмёт на себя ответственность за предоставленную информацию. Добавляли ацетон в бензин? Последствия лежат только на вас.

Также следует отметить:

  1. В исследованиях лишь отмечался возможный потенциал этой смеси, и необходимости дальнейшей модернизации топливной системы будущих автомобилей в случае дальнейших успешных экспериментов.
  2. Хранить ацетон в пластмассовой таре нельзя. Он достаточно быстро её разъест. Важно также помнить, что это легковоспламеняющееся вещество. Ни в коем случае не используйте воду при тушении пожара.
  3. При попадании ацетона на лакокрасочное покрытие автомобиля не пытайтесь вытереть ацетон тряпкой, смывайте его водой.
  4. Более полное сгорание топливовоздушной смеси с добавлением ацетона всего лишь неподтвержденное предположение, и не имеет под собой научных доказательств. Основано оно на том, что у ацетона высокое давление паров, выше, чем у бензина, вследствие чего ацетон испаряется быстрее и замедляет испарение бензина, что в свою очередь, помогает обеспечивать более полное сгорание ТВС.
  5. Всегда найдутся люди готовые продать, что угодно.

Есть два верных средства, которые помогут уменьшить расход топлива и сэкономить, они проверенные и стопроцентные:

  1. Не газуй, когда не надо.
  2. Экономит тот, кто контролирует расход.
Ацетон - (от лат. acetum - уксус) (2-пропанон, диметилкетон) СН 3 СОСН 3 , молекулярная масса 58,079; летучая бесцветная жидкость с характерным запахом; температура плавления –94,6°С, температура кипения 56,1 °С. широко применяемый растворитель органических веществ, в первую очередь нитратов и ацетатов целлюлозы; благодаря сравнительно малой токсичности он используется также в пищевой и фармацевтической промышленности; ацетон служит также сырьем для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси, мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилолпропана, изофорона и многих других соединений. Смешивается с водой и органическими растворителями, например эфиром, метанолом . этанолом . сложными эфирами .
Так же он обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов. Образует кристаллические соединения с гидросульфитами щелочных металлов . например с NaHSO 3 - (CH 3) 2 C(OH)SO 3 Na. Только сильные окислители . например щелочной раствор КМnО 4 и хромовая кислота, окисляют ацетон до уксусной и муравьиной кислот и далее - до СО 2 и воды. Каталитически восстанавливается до изопропанола, амальгамами Mg или Zn, а также Zn с СН 3 СООН - до пинакона (СН 3) 2 С(ОН)С(ОН)(СН 3) 2 . Атомы водорода легко замещаются при галогенировании . нитрозировании и т.п. Действием хлора и щелочи ацетон превращается в хлороформ , который взаимодействует с ацетоном с образованием хлорэтона (СН 3) 2 С(ОН)ССl 3 , применяемого как антисептик. Технический ацетон получается кумольным методом в процессе синтеза фенола, методом ацетонобутилового брожения, а также в качестве побочного продукта в ряде производств.Ацетон находит применение в лакокрасочной промышленности, используется при производстве пластмасс, синтетического каучука и химических волокон, служит сырьем для синтеза многих других органических продуктов. Он используется в производстве уксусного ангидрида, ацетонциангидрина, дифенилолпропана, для обезжиривания поверхностей, как растворитель в различных отраслях промышленности.


Получение ацетона в промышленности.

Ацетон получают несколькими способами:
Метод Удриса-Сергеева или кумольный способ.
Он осуществляется в три стадии. На первой стадии бензол алкилируют пропиленом до изопропилбензола (кумола), который затем окисляют кислородом в щелочной среде при 130°C до кумилгидропероксида. В результате гидролиза последнего в кислой среде при 60°C образуются конечные продукты процесса - фенол и ацетон:
C6H6 + CH3CH=CH2 --> C6H5CH(CH3)2
C6H5CH(CH3)2 + O2 --> C6H5C(CH3)2OOH
C6H5C(CH3)2OOH --> C6H5OH + (CH3)2C=O
- Окисление изопропилового спирта в паровой фазе при 450-650°C в присутствии металлической меди, серебра, никеля или платины:
(CH3)2CHOH + 1/2O2 --> (CH3)2C=O + H2O
- автокаталитическое окисление изопропанола в жидкой фазе при 90-140°C и 0.2-0. 3МПа. Помимо ацетона продуктом процесса является перекись водорода:
(CH3)2CHOH + O2 --> (CH3)2C=O + H2O2
- Прямое окисление пропилена в жидкой фазе в присутствии хлорида палладия PdCl2 при 50-120°C и 5-10МПа:
CH3CH=CH2 + PdCl2 + H2O --> (CH3)2C=O + Pd + 2HCl
Pd + 2HCl + 1/2O2 --> PdCl2 + H2O


Применение

Технический ацетон широко применяется в лакокрасочной промышленности в качестве растворителя нитролаков, нитроэмалей (при выработке авиационных, автомобильных, кабельных, кожевенных и других лаков), при получении ацетилцеллюлозы и нитроцеллюлозы, в производстве некоторых сортов искусственного шёлка, при изготовлении органического небьющегося стекла, в производстве киноплёнок, бездымного пороха, целлулоида, акрихина и других.
Способность ацетона растворять ацетилен используется в широких масштабах при наполнении стальных баллонов, в которых хранится ацетилен, применяемый для сварки металлов. Ацетилен поглощается пористым материалом, пропитанным ацетоном; при давлении 15 атм. 1 объём он растворяет 375 объёмов ацетилена.
Применение ацетона для извлечения воска из смазочных масел приобретает всё большее значение. Ацетон служит сырьём для производства многих химических продуктов: синтетического каучука, индиго, ионона (духи), сульфонала (снотворное средство). Соединения ацетона с солями сернистой и гидросернистой кислот применяют при крашении и печатании тканей.
Технический ацетон находит применение в производстве искусственной кожи, для обеззараживания шерсти и меха, для извлечения эфирных масел. Чистый ацетон применяется в пищевой промышленности при экстрагировании пищевых продуктов, витаминов, жиров; для экстрагирования некоторых лекарств и приготовления фармацевтических препаратов, требующих химически чистого растворителя с низкой температурой кипения.
Также его применяют для обезжиривания поверхностей или изделий используемых в промышленности и в быту. Ацетон широко используется в промышленности как растворитель для извлечения ряда веществ , для перекристаллизации химических соединений , химической чистки, получения хлороформа и т. д. Пары ацетона тяжелее воздуха . Поэтому в помещениях, в которых происходит испарение ацетона , создается опасность отравления при вдыхании его паров , находит применение в лакокрасочной промышленности, используется при производстве пластмасс, синтетического каучука и химических волокон, служит сырьем для синтеза многих других органических продуктов. Он используется в производстве уксусного ангидрида, ацетонциангидрина, дифенилолпропана, для обезжиривания поверхностей, как растворитель в различных отраслях промышленности. Ацетон транспортируют транспортом всех видов в соответствии с правилами перевозок грузов, действующими на транспорте данного вида. Воздушным транспортом перевозят только на грузовых судах с максимальным объемом нетто на одну упаковку 60 дм 3 . По железной дороге перевозят в бочках в крытых вагонах (повагонными или мелкими отправками). При транспортировании ацетона в бочках вместимостью 100 дм 3 в крытых железнодорожных вагонах, речным и морским транспортом перевозку осуществляют пакетами в соответствии с правилами перевозки грузов. Ацетон в бутылях перевозят только автомобильным транспортом.

Обнаружение ацетона

В химико-токсикологическом анализе для обнаружения ацетона применяют реакции с растворами иода , нитропруссида натрия , фурфурола , о -нитробензальдегида и метод микродиффузии .
Реакция образования йодоформа . При взаимодействии ацетона с раствором иода в щелочной среде образуется йодоформ : Выполнение реакции . К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10 %-го раствора аммиака и несколько капель раствора иода в иодиде калия . В присутствии ацетона образуется желтый осадок йодоформа с характерным запахом, а его кристаллы имеют характерную форму.
Предел обнаружения: 0,1 мг ацетона в пробе .
Эту реакцию дает и этиловый спирт .

Меры предосторожности

По степени воздействия на организм ацетон относится к 4-му классу опасности. При продолжительном вдыхании паров ацетон накапливается в организме, может всасываться через неповрежденную кожу. Отравление ацетоном возможно при вдыхании паров ацетона в концентрации, превышающей предельно допустимую концентрацию (200 мг/м3).
По фармакологическим свойствам ацетон относится к числу веществ , проявляющих наркотическое действие. Он обладает кумулятивными свойствами. Ацетон медленно выводится из организма . Он может поступать в организм с вдыхаемым воздухом , а также через пищевой канал и кожу . После поступления ацетона в кровь часть его переходит в головной мозг, селезенку, печень , поджелудочную железу , почки, легкие и сердце. Содержание ацетона в указанных органах несколько меньшее, чем в крови . При работе с техническим ацетоном нужно соблюдение следующих мер предосторожности:
- защищать от попадания на кожу рук с помощью резиновых перчаток;
- не допускать попадания на слизистые оболочки глаз;
- работы с применением ацетона проводить в хорошо проветриваемых помещениях, или с использованием защитных дыхательных масок;

При попадании ацетона на кожу, необходимо его быстро смыть большим количеством теплой воды с мылом.

Токсичность ацетона и распространенность отравлений

Ацетон сравнительно мало токсичен. Нелсон и др. нашли, что максимально допустимая концентрация ацетона в воздухе при 8-часовом воздействии составляет 0,02%. Дринкер и Кук считают, что максимально допустимая концентрация ацетона равна 0,05–0,25%. Смит и Майерс приводят случаи острого отравления парами смеси ацетона и бутанона при концентрациях порядка 0,1%. Неопубликованные исследования Штернера, Оглезби и Фассета показали, что из всех растворителей, применяемых в промышленности, ацетон является одним из наименее токсичных и в этом отношении вполне сравним с этиловым спиртом. В настоящее время максимально допустимой концентрацией принято считать 0,1%. Пребывание в течение короткого времени в атмосфере, в которой концентрация ацетона намного превышает указанную, не причиняет вреда.
Пределы воспламенения в воздухе 2,55–12,8 об.%.
Ацетон является естественным метаболитом организма человека и животных. Он входит в триаду соединений (бета-оксибутират, ацетоацетат и ацетон), обозначаемых, как кетоновые тела. Ацетон образуется путем неферментативного декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты. В нормальных условиях содержание ацетона в сыворотке крови человека обычно не превышает 6 мг/л (0,1 ммоль/л). Трехдневное голодание приводит к увеличению концентрации ацетона в сыворотке у лиц с ожирением до 17 мг/л, а у здоровых людей, не страдающих ожирением до 44 мг/л
В условиях дефицита глюкозы (голодание) или при снижении ее биодоступности (сахарный диабет), содержание кетоновых тел в крови может возрастать в десятки раз. При этом они действуют и как часть регуляторного механизма с обратной связью, блокируя чрезмерную мобилизацию жирных кислот из жировой ткани и ослабляя тем самым токсическое действие последних.
Токсичность ацетона, поступающего в организм извне хорошо изучена. Острая токсичность ацетона (LD50), поступающего через желудок составляет по данным разных авторов для крыс – 5,8–9,8 г/кг, для мышей – 3,0–5,25 г./кг, для кроликов и собак – 3,8–8,0 г/кг. По этому показателю ацетон мало отличается от этанола.
Эффективная однократная действующая доза (EDmin) ацетона для человека, определяемая по его влиянию на нервную систему, почки и кровь при условии поступления через желудок, составляет 2,9 г/кг.
Доза, обладающая минимальным токсическим действием (ПДхр.), определяемая на крысах при условии внутрижелудочного введения ацетона на протяжении 6 мес. составляет 7 мг/кг.
Его предельно допустимая концентрация (ПДК) в воде общего пользования составляет 2,2 мг/л.
Токсическое действие ацетона связано с наркотическим влиянием на ЦНС, прижигающим действием на слизистую оболочку дыхательных путей и органов пищеварения, метаболическим ацидозом и негативным влиянием на развитие плода.
и т.д.................

Простейший представитель кетонов. Бесцветная легкоподвижная летучая жидкость с резким характерным запахом. Он полностью смешивается с водой и большинством органических растворителей. Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества (ацетилцеллюлозу и нитроцеллюлозу, жиры, воск, резину и др.), а также ряд солей (хлорид кальция, иодид калия). Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом.

Применение ацетона :

При синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол;

В производстве лаков;

В производстве взрывчатых веществ;

В производстве лекарственных препаратов;

В составе клея для киноплёнок как растворитель ацетата целлюлозы;

Компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах;

Широко используется для хранения ацетилена, который не может храниться под давлением в чистом виде из-за опасности взрыва (для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанные ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена).

Опасность для человека:

Опасность при разовом воздействии высоких концентраций ацетона.Пар раздражает глаза и дыхательные пути. Вещество может оказывать действие на центральную нервную систему, печень, почки, желудочно-кишечный тракт. Вещество может всасываться в организм при вдыхании и через кожу. Длительный контакт с кожей может вызвать дерматит. Вещество может оказывать действие на кровь и костный мозг. Из за высокой токсичности в Европе вместо ацетона, чаще применяют метилэтилкетон.

Пожарная опасность:

Сильно огнеопасно. Ацетон относят к класу 3,1 ЛВЖ с температурой вспышки менее +23 град.С. Не допускать открытого огня, искр и курения. Смесь паров ацетона с воздухом взрывоопасна. Опасное загрязнение воздуха будет достигаться довольно быстро при испарении этого вещества при 20°C. При распылении - еще быстрее. Пар тяжелее воздуха и может стелиться по земле. Вещество может образовать взрывоопасные перекиси при контакте с сильными окислителями, такими как уксусная кислота, азотная кислота, перекись водорода. Реагирует с хлороформом и бромоформом при обычных условиях с опасностью пожара и взрыва. Ацетон агрессивен в отношении некоторых видов пластика.

Ацетон - (от лат. acetum - уксус) (2-пропанон, диметилкетон) СН 3 СОСН 3 , молекулярная масса 58,079; летучая бесцветная жидкость с характерным запахом; температура плавления -94,6°С, температура кипения 56,1 °С. широко применяемый растворитель органических веществ, в первую очередь нитратов и ацетатов целлюлозы; благодаря сравнительно малой токсичности он используется также в пищевой и фармацевтической промышленности; ацетон служит также сырьем для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси, мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилолпропана, изофорона и многих других соединений. Смешивается с водой и органическими растворителями, например эфиром, метанолом. этанолом. сложными эфирами.
Так же он обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов. Образует кристаллические соединения с гидросульфитами щелочных металлов. например с NaHSO 3 - (CH 3) 2 C(OH)SO 3 Na. Только сильные окислители. например щелочной раствор КМnО 4 и хромовая кислота, окисляют ацетон до уксусной и муравьиной кислот и далее - до СО 2 и воды. Каталитически восстанавливается до изопропанола, амальгамами Mg или Zn, а также Zn с СН 3 СООН - до пинакона (СН 3) 2 С(ОН)С(ОН)(СН 3) 2 . Атомы водорода легко замещаются при галогенировании. нитрозировании и т.п. Действием хлора и щелочи ацетон превращается в хлороформ, который взаимодействует с ацетоном с образованием хлорэтона (СН 3) 2 С(ОН)ССl 3 , применяемого как антисептик.Технический ацетон получается кумольным методом в процессе синтеза фенола, методом ацетонобутилового брожения, а также в качестве побочного продукта в ряде производств.Ацетон находит применение в лакокрасочной промышленности, используется при производстве пластмасс, синтетического каучука и химических волокон, служит сырьем для синтеза многих других органических продуктов. Он используется в производстве уксусного ангидрида, ацетонциангидрина, дифенилолпропана, для обезжиривания поверхностей, как растворитель в различных отраслях промышленности.

Получение ацетона в промышленности.

Ацетон получают несколькими способами:
Метод Удриса-Сергеева или кумольный способ.
Он осуществляется в три стадии. На первой стадии бензол алкилируют пропиленом до изопропилбензола (кумола), который затем окисляют кислородом в щелочной среде при 130°C до кумилгидропероксида. В результате гидролиза последнего в кислой среде при 60°C образуются конечные продукты процесса - фенол и ацетон:
C6H6 + CH3CH=CH2 --> C6H5CH(CH3)2
C6H5CH(CH3)2 + O2 --> C6H5C(CH3)2OOH
C6H5C(CH3)2OOH --> C6H5OH + (CH3)2C=O
- Окисление изопропилового спирта в паровой фазе при 450-650°C в присутствии металлической меди, серебра, никеля или платины:
(CH3)2CHOH + 1/2O2 --> (CH3)2C=O + H2O
- автокаталитическое окисление изопропанола в жидкой фазе при 90-140°C и 0.2-0.3МПа. Помимо ацетона продуктом процесса является перекись водорода:
(CH3)2CHOH + O2 --> (CH3)2C=O + H2O2
- Прямое окисление пропилена в жидкой фазе в присутствии хлорида палладия PdCl2 при 50-120°C и 5-10МПа:
CH3CH=CH2 + PdCl2 + H2O --> (CH3)2C=O + Pd + 2HCl
Pd + 2HCl + 1/2O2 --> PdCl2 + H2O

Применение

Технический ацетон широко применяется в лакокрасочной промышленности в качестве растворителя нитролаков, нитроэмалей (при выработке авиационных, автомобильных, кабельных, кожевенных и других лаков), при получении ацетилцеллюлозы и нитроцеллюлозы, в производстве некоторых сортов искусственного шёлка, при изготовлении органического небьющегося стекла, в производстве киноплёнок, бездымного пороха, целлулоида, акрихина и других.
Способность ацетона растворять ацетилен используется в широких масштабах при наполнении стальных баллонов, в которых хранится ацетилен, применяемый для сварки металлов. Ацетилен поглощается пористым материалом, пропитанным ацетоном; при давлении 15 атм. 1 объём он растворяет 375 объёмов ацетилена.
Применение ацетона для извлечения воска из смазочных масел приобретает всё большее значение. Ацетон служит сырьём для производства многих химических продуктов: синтетического каучука, индиго, ионона (духи), сульфонала (снотворное средство). Соединения ацетона с солями сернистой и гидросернистой кислот применяют при крашении и печатании тканей.
Технический ацетон находит применение в производстве искусственной кожи, для обеззараживания шерсти и меха, для извлечения эфирных масел. Чистый ацетон применяется в пищевой промышленности при экстрагировании пищевых продуктов, витаминов, жиров; для экстрагирования некоторых лекарств и приготовления фармацевтических препаратов, требующих химически чистого растворителя с низкой температурой кипения.
Также его применяют для обезжиривания поверхностей или изделий используемых в промышленности и в быту. Ацетон широко используется в промышленности как растворитель для извлечения ряда веществ, для перекристаллизации химических соединений, химической чистки, получения хлороформа и т. д. Пары ацетона тяжелее воздуха. Поэтому в помещениях, в которых происходит испарение ацетона, создается опасность отравления при вдыхании его паров, находит применение в лакокрасочной промышленности, используется при производстве пластмасс, синтетического каучука и химических волокон, служит сырьем для синтеза многих других органических продуктов. Он используется в производстве уксусного ангидрида, ацетонциангидрина, дифенилолпропана, для обезжиривания поверхностей, как растворитель в различных отраслях промышленности. Ацетон транспортируют транспортом всех видов в соответствии с правилами перевозок грузов, действующими на транспорте данного вида. Воздушным транспортом перевозят только на грузовых судах с максимальным объемом нетто на одну упаковку 60 дм 3 . По железной дороге перевозят в бочках в крытых вагонах (повагонными или мелкими отправками). При транспортировании ацетона в бочках вместимостью 100 дм 3 в крытых железнодорожных вагонах, речным и морским транспортом перевозку осуществляют пакетами в соответствии с правилами перевозки грузов. Ацетон в бутылях перевозят только автомобильным транспортом.

Обнаружение ацетона

В химико-токсикологическом анализе для обнаружения ацетона применяют реакциис растворами иода, нитропруссида натрия, фурфурола, о -нитробензальдегида и метод микродиффузии.
Реакция образования йодоформа. При взаимодействии ацетона с раствором иода в щелочной среде образуется йодоформ: Выполнение реакции. К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10 %-го раствора аммиака и несколько капель раствора иодав иодиде калия. В присутствии ацетона образуется желтый осадок йодоформа с характерным запахом, а его кристаллы имеют характерную форму.
Предел обнаружения: 0,1 мг ацетона в пробе.
Эту реакцию дает и этиловый спирт.

Меры предосторожности

По степени воздействия на организм ацетон относится к 4-му классу опасности. При продолжительном вдыхании паров ацетон накапливается в организме, может всасываться через неповрежденную кожу. Отравление ацетоном возможно при вдыхании паров ацетона в концентрации, превышающей предельно допустимую концентрацию (200 мг/м3).
По фармакологическим свойствам ацетон относится к числу веществ, проявляющих наркотическое действие. Он обладает кумулятивными свойствами. Ацетон медленно выводится из организма. Он может поступать в организм с вдыхаемым воздухом, а также через пищевой канал и кожу. После поступления ацетона в кровь часть его переходит в головной мозг, селезенку, печень, поджелудочную железу, почки, легкие и сердце. Содержание ацетона в указанных органах несколько меньшее, чем в крови. При работе с техническим ацетоном нужно соблюдение следующих мер предосторожности:
- защищать от попадания на кожу рук с помощью резиновых перчаток;
- не допускать попадания на слизистые оболочки глаз;
- работы с применением ацетона проводить в хорошо проветриваемых помещениях, или с использованием защитных дыхательных масок;
При попадании ацетона на кожу, необходимо его быстро смыть большим количеством теплой воды с мылом.

Токсичность ацетона и распространенность отравлений

Ацетон сравнительно мало токсичен. Нелсон и др. нашли, что максимально допустимая концентрация ацетона в воздухе при 8-часовом воздействии составляет 0,02%. Дринкер и Кук считают, что максимально допустимая концентрация ацетона равна 0,05-0,25%. Смит и Майерс приводят случаи острого отравления парами смеси ацетона и бутанона при концентрациях порядка 0,1%. Неопубликованные исследования Штернера, Оглезби и Фассета показали, что из всех растворителей, применяемых в промышленности, ацетон является одним из наименее токсичных и в этом отношении вполне сравним с этиловым спиртом. В настоящее время максимально допустимой концентрацией принято считать 0,1%. Пребывание в течение короткого времени в атмосфере, в которой концентрация ацетона намного превышает указанную, не причиняет вреда.
Пределы воспламенения в воздухе 2,55-12,8 об.%.
Ацетон является естественным метаболитом организма человека и животных. Он входит в триаду соединений (бета-оксибутират, ацетоацетат и ацетон), обозначаемых, как кетоновые тела. Ацетон образуется путем неферментативного декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты. В нормальных условиях содержание ацетона в сыворотке крови человека обычно не превышает 6 мг/л (0,1 ммоль/л). Трехдневное голодание приводит к увеличению концентрации ацетона в сыворотке у лиц с ожирением до 17 мг/л, а у здоровых людей, не страдающих ожирением до 44 мг/л
В условиях дефицита глюкозы (голодание) или при снижении ее биодоступности (сахарный диабет), содержание кетоновых тел в крови может возрастать в десятки раз. При этом они действуют и как часть регуляторного механизма с обратной связью, блокируя чрезмерную мобилизацию жирных кислот из жировой ткани и ослабляя тем самым токсическое действие последних.
Токсичность ацетона, поступающего в организм извне хорошо изучена. Острая токсичность ацетона (LD50), поступающего через желудок составляет по данным разных авторов для крыс - 5,8-9,8 г/кг, для мышей - 3,0-5,25 г./кг, для кроликов и собак - 3,8-8,0 г/кг. По этому показателю ацетон мало отличается от этанола.
Эффективная однократная действующая доза (EDmin) ацетона для человека, определяемая по его влиянию на нервную систему, почки и кровь при условии поступления через желудок, составляет 2,9 г/кг.
Доза, обладающая минимальным токсическим действием (ПДхр.), определяемая на крысах при условии внутрижелудочного введения ацетона на протяжении 6 мес. составляет 7 мг/кг.
Его предельно допустимая концентрация (ПДК) в воде общего пользования составляет 2,2 мг/л.
Токсическое действие ацетона связано с наркотическим влиянием на ЦНС, прижигающим действием на слизистую оболочку дыхательных путей и органов пищеварения, метаболическим ацидозом и негативным влиянием на развитие плода.