Использование уротропина при лечении витилиго. Гексаметилентетрамин
Плотность: 1,27 г/см³. Температура плавления 263° C, температура разложения 280° C.
Химическая формула: C 6 H 12 N 4 .
Получают методом контактного превращения метанола в формальдегид, который взаимодействует с аммиаком в жидкой фазе с образованием кристаллов уротропина с последующим выделением его методами осаждения и центрифугирования, сушки и стабилизации диоксидом кремния.
Уротропин технический используется в производстве пластмасс, синтетического каучука, лаковых пленок; в аналитической химии для приготовления буферных растворов, для микрокристаллоскопического открытия ряда ионов; в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина; в качестве ингибитора коррозии.
Применяется в медицине в качестве лекарственного средства (антисептик) для лечения мочевыводящих путей и противогриппозного средства.
В пищевой промышленности гексаметилентетрамин используется в качестве добавки-консерванта Е239. Часто применяется в сыроделии, а также для консервации красной икры.
В быту применяется в качестве сухого горючего («сухого спирта») для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр.
В зависимости от назначения технический уротропин выпускают следующих марок:
К - крупнокристаллический;
С - с различным содержанием кристаллов (полидисперсный);
М - мелкокристаллический.
Наименование показателя | Норма для марки и сорта | |||
К | С | М | ||
Высший | Первый | |||
Внешний вид | Крупнокристалличесий неслеживающийся порошок белого цвета | Кристаллический слеживающийся порошок белого цвета | Мелкокристаллический слеживающийся порошок белого цвета | |
Массовая доля аминов, %, не менее | 99,5 | 99,5 | 98,0 | 99,5 |
Массовая доля воды, %, не более | 0,5 | 0,5 | 2,0 | 0,5 |
Остаток после прокаливания, %, не более | 0,01 | 0,01 | 0,01 | 0,03 |
Перманганатное число, мин, не менее | 120 | 20 | 20 | - |
Остаток после просеивания на сите с сеткой: | ||||
№ 2,5К, % | отсутствие | - | - | - |
№ 0355К, %, не менее | 80 | - | - | - |
№ 014К, %, не менее | 90 | - | - | - |
№ 008К, %, не более | - | - | - | 0,5 |
Требование безопасности уротропина технического.
Технический уротропин является горючим веществом, по степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности. При попадании на кожу уротропин оказывает сильно раздражающее действие, иногда вызывает экзему с сильным зудом, быстро проходящие после прекращения работы с ним.
При работе с уротропином применяется спецодежда, спецобувь, перчатки, индивидуальные средства защиты органов дыхания. Кожу необходимо предохранять защитными мазями.
Предельно допустимая концентрация пыли в воздухе рабочей зоны производственных помещений 9 мг/м³.
Горючее вещество, осевшая пыль пожароопасна. Аэровзвесь взрывоопасна. Температура самовоспламенения аэрогеля 343° C. Тушить - распыленной водой или пеной.
Работу с техническим уротропином следует проводить в помещениях, оборудованных приточно-вытяжной и местной вентиляцией.
Упаковка, транспортировка и хранение.
Технический уротропин марки К упаковывают в полиэтиленовые или поливинилхлоридные мешки, вложенные в четырех-, шестислойные бумажные непропитанные мешки, или в открытые бумажные пятислойные склеенные мешки с двумя ламинированными полиэтиленом слоями. Масса нетто - 50 кг.
Технический уротропин марки С упаковывают в пяти-, шестислойные бумажные битумированные мешки, в которых внутренний слой не должен быть битумированным; два четырехслойных бумажных непропитанных мешка, вложенных один в другой; ламинированные мешки; пленочные мешки-вкладыши или полиэтиленовые мешки, помещенные в трехслойные бумажные мешки. Масса нетто - 50 кг.
Технический уротропин марки М упаковывают в полиэтиленовые мешки, вложенные в фанерные барабаны или в мешки из винилискожи. Масса нетто - 20 кг.
Технический уротропин транспортируют транспортом любого вида в крытых транспортных средствах в соответствии с правилами перевозки опасных грузов, действующими на данном виде транспорта.
Технический уротропин хранят в сухих складских помещениях.
Гексаметилентетрамин
Гексаметилентетрамин | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | 1,3,5,7-тетраазоцикло-декан |
Традиционные названия | Уротропин, метенамин |
Химическая формула | C 6 H 12 N 4 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 140,2 г/моль |
Термические свойства | |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 100-97-0 |
SMILES | C1N2CN3CN1CN(C2)C3 |
Гексаметилентетрамин (( 2) 6 4 , или C 6 H 12 N 4), (уротропин , гексамин, англ.: Methenamine (INN), 1,3,5,7-tetraazaadamantane, hexamethylenetetramine или hexametylenetetramine). Применяется в медицине под международным непатентованным наименованием (МНН) метенамин .
Получение и свойства
Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году . Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Белое кристаллическое вещество, сублимируется при 270 ° . Легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе, мало растворим в эфире .
Теплота сгорания 30,045 МДж/кг
Крупнейшим производителем уротропина в России является губахинский ОАО «Метафракс ».
Применение
Производство полимеров
Применяется в производстве фенолформальдегидных смол ,
Медицина
Гексаметилентетрамин - одно из очень немногих синтетических лекарственных средств, используемых в настоящее время, с более чем 100-летней историей: он начал применяться еще в 1884 г. . Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида , который денатурирует белки бактерий. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей, а также в воспалительных очагах, богатых кислыми продуктами распада тканей. Эффект препарата дозозависим.
Пищевые добавки
В пищевой промышленности зарегистрирован как добавка -консервант (код E239 ). Часто применяется в сыроделии , а также для консервации икры . . В России до 1 августа 2008 года числился среди «пищевых добавок, не оказывающих вредного воздействия на здоровье человека при использовании для изготовления пищевых продуктов» , с 1 июля 2010 года был запрещён . Обладает сладковатым вкусом.
В быту
Продаётся в пачках из десяти таблеток по 10 граммов каждая, или по 5 таблеток на 16 граммов под торговыми названиями «Сухое горючее », «Сухой спирт», «Разжигайка». Применяется в качестве горючего для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр. (В качестве «сухого спирта» также может использоваться метальдегид).
Для придания влагостойкости пластифицирован твердыми нефтяными парафинами.
Другие сферы применения
- в аналитической химии , как компонент буферных растворов и др.
- в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина
- в качестве ингибитора коррозии
Безопасность
Уротропин может адсорбироваться кожей из растворов, при этом у некоторых людей он вызывает раздражение кожи, напоминающее аллергию.
Примечания
Wikimedia Foundation . 2010 .
Синонимы :Смотреть что такое "Гексаметилентетрамин" в других словарях:
Гексаметилентетрамин … Орфографический словарь-справочник
- (гексамин уротропин), С6Н12N4, бесцветные кристаллы сладкого вкуса; возгоняется в вакууме выше 230 .С, обугливается при 280 .С. Отвердитель феноло формальдегидных смол, сырье для синтеза взрывчатых веществ (октогена, гексогена), твердое бездымное … Большой Энциклопедический словарь
Сущ., кол во синонимов: 3 гексамин (5) гмт (1) уротропин (3) Словарь синонимов ASIS … Словарь синонимов
ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН - Hexamethylentetraminum. Синонимы: уротропин, аминоформ, гексамин, формамин, формин. Получают при взаимодействии аммиака и формальдегида. Свойства. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха. Легко растворим в воде (1:1,5) … Отечественные ветеринарные препараты
- (гексамин, уротропин), бесцветные кристаллы сладкого вкуса; возгоняется в вакууме выше 230ºC, обугливается при 280ºC. Отвердитель феноло формальдегидных смол, сырьё для синтеза ВВ (октогена, гексогена), твердое бездымное горючее (так называемый… … Энциклопедический словарь
Уротропин, бесцветные кристаллы; ок. 230 °С возгоняется с разложением. Отвердитель в производстве фенопластов, сырьё для синтеза ВВ (гексоген), антисептич. средство. Гексаметилентетрамин … Большой энциклопедический политехнический словарь
гексаметилентетрамин - heksametilentetraminas statusas T sritis chemija formulė (CH₂)₆N₄ atitikmenys: angl. hexamethylenetetramine; hexamine; urotropine rus. гексаметилентетрамин; уротропин ryšiai: sinonimas – urotropinas sinonimas – 1,3,5,7 tetraazotriciklo… … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Гексамин, уротропин, бесцветные кристаллы сладковатого вкуса, обугливающиеся при 280 °С; выше 230 °С возгоняются в вакууме. Г. хорошо растворим в воде, сероуглероде, умеренно в спирте, хлороформе; плохо в эфире, бензоле. Получают Г.… … Большая советская энциклопедия
См. Оксиметилен и Уротропин … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
- (уротропин, гексамин, уризол, метенамин), мол. м. 140,19; бесцв. кристаллы, решетка ромбоэдрическая (а=0,702нм); длина связи СЧN 0,146 нм, СЧН 0,117нм; … Химическая энциклопедия
ГОУВПО ПЕНЗЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Медицинский институт
Специальность «Фармация»
Итоговый междисциплинарный экзамен
Экзаменационный билет №12
1. В ОТК фармацевтического предприятия поступило несколько серий лекарственного вещества следующей структуры:
При определении солей аммония и параформа в образцах одной серии появилось помутнение раствора и желтое окрашивание. Дайте обоснование причинам изменения его качества по данному показателю в соответствии со способами получения и хранения. Предложите другие испытания для характеристики его качества.
Приведите русское, латинское и рациональное название препарата. Охарактеризуйте физико-химические свойства (внешний вид, растворимость, спектральные характеристики) и их использование для оценки качества.
В соответствии с химическими свойствами предложите реакции идентификации и методы количественного определения. Напишите уравнения реакций.
Обоснуйте способ приготовления раствора для инъекций и укажите особенности определения примесей в лекарственной форме. Напишите уравнения реакций.
Гексаметилентетрамин. Уротропин Hexamethylentetraminum
C e H 12 N 4 М.м. 140,19
Метенамин (Гексаметилентетрамин)
Гексаметилентетрамин представляет собой продукт взаимодействия раствора формальдегида с аммиаком. Впервые синтезирован A.M. Бутлеровым в 1860 г. при взаимодействии водных растворов формальдегида и аммиака. Как ЛС он стал применяться только спустя 35 лет.
Получение идет в несколько стадий. Сначала образуется гекса-гидро-1,3,5-триазин, а затем - гексаметилентетрамин:
Гексаметилентетрамин - белый кристаллический порошок, весьма гигроскопичный. Запаха не имеет. Вкус жгучий, вначале сладкий, затем горьковатый. Препарат хорошо растворим в воде и спирте, растворим в хлороформе, почти нерастворим в эфире.
Водные растворы гексаметилентетрамина обладают слабощелочной реакцией.
Подлинность . 1) ИК-спектр (сравнение со спектром стандартного образца). При нагревании он улетучиваются не плавясь так как он гидролизуется с образованием формальдегида и аммиака.
Эта реакция приводится ГФ X как реакция подлинности на гексаметилентетрамин
2) После гидролиза в среде кислоты серной разведенной при нагревании ощущается запах формальдегида:
При последующем добавлении избытка раствора натрия гидро-ксида и нагревании ощущается запах аммиака
и можно обнаружигь хлороформ
3) При нагревании с салициловой кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты образуется фиолетово-красное окрашивание.- ауриновый краситель красного цвета.
На первой стадии реакции концентрированная серная кислота играет роль водоотнимающего агента, вследствие чего происходит конденсация
фенола с формальдегидом с образованием метиленбиссалициловой кислоты, которая окисляется серною кислотой до хиноидной структуры.Последняя вступает во взаимодействие с непрореагировавшей в реакции салициловой кислотой.
Чистота . В гексаметилентетрамине недопустимы примеси солей аммония и параформа , что возможно при нарушении условий хранения препарата. Обе примеси открывают реактивом Несслера (пос-ле добавления реактива не должно появляться ни желтого окрашивания, ни осадка). Для этого к раствору препарата добавляют реактив и нагревают на водяной бане . В присутствии солей аммония возникнет желтое окрашивание :
Параформ при нагревании дает формальдегид, который с реактивом Несслера образует металлическую ртуть:
Количественное определение . Химические свойства гексамети-лентетрамина позволяют применить для количественного определения лекарственного вещества различные титриметрические методы: кислотно-основное, окислительно-восстановительное, осадительное титрование, метод Кьельдаля.
1) Кислотно-основное титрование .
а) Обратная алкалиметрия (после кислотного гидролиза). На веску препарата нагревают с избытком титрованного раствора кис лоты серной. При этом гексаметилентетрамин разлагается до ам мония сульфата и формальдегида (химизм - см. Определение подлинности). Избыток кислоты серной оттитровывают стандарт ным раствором натрия гидроксида в присутствии метилового крас ного в качестве индикатора (фармакопейный метод).
б) Кислотно-основное титрование в водной среде. В водной сред е гексаметилентетрамин титруют как однокислотное основание стан дартным раствором кислоты хлороводородной в присутствии сме шанного индикатора (метиленовый синий и метиловый оранже вый 1 ):
в) Кислотно-основное титрование в неводной среде. В среде мета-пола гексаметилентетрамин титруют стандартным раствором кислоты хлорной. Конец титрования определяют потенциометрически (Британская фармакопея, 2001):
2) Окислительно-восстановительное титрование:
а) Йодометрия. Являясь азотистым основанием, гексаметилен тетрамин взаимодействует с раствором йода (как общеалкалоид ным осадительным реактивом) с образованием малорастворимого тетрайодида:
б) Йодхлорметрия. В результате реакции между гексаметилен- тетрамином и избытком титрованного раствора йодмонохлорида образуется осадок комплексного соединения:
После фильтрования к фильтрату добавляют избыток калия йодида и выделившийся йод титруют стандартным раствором натрия тиосульфата:
3) Осадительное титрование. Метод основан на способности гек- саметилентетрамина образовывать нерастворимые комплексные соединения с солями тяжелых металлов, в частности с серебра нит ратом:
Избыток серебра нитрата титруют стандартным раствором аммония тиоцианата в присутствии железо-аммониевых квасцов в качестве индикатора.
Уротропин C6H12N4
Уротропин был впервые синтезирован Бутлеровым А.М. в 1860 г. из аммиака и формальдегида:
Формальдегид сильный восстановитель и довольно легко вступает в реакцию с аммиаком, поэтому выход уротропина довольно хороший.
Физические свойства
Уротропин - бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок жгучего и сладкого, а затем горьковатого вкуса, без запаха. Легко растворим в воде (1:1,5) и спирте (1:10). Также растворим в хлороформе, метаноле. Плохо растворим в бензоле, эфире, четыреххлористом углероде. При нагревании уротропин улетучивается не плавясь. Горит бледным пламенем. Водные растворы имеют щелочную реакцию (рН 40 % раствора 7,8 - 8,2).
Химические свойства
Уротропин - довольно слабый нуклеофил, содержащий только NCH 2 -связи. Со слабыми кислотами дает малоустойчивые соли, сильными кислотами разлагается на соли аммония и формальдегид, к действию щелочей устойчив. Со спиртовым раствором азотной кислоты дает мононитрат. С водной 60% азотной кислотой дает осадок динитрата. При действии бензил-, аллил- и фенацилгалогенидов образует монозамещенные гексаминиевые соли; последние при алкоголизе превращаются в первичные амины (Делепина реакция), а при кислотном гидролизе - в альдегиды (Сомле реакция). Раствор уротропина в уксусной кислоте - мягкий окисляющий агент, используемый для превращения аминов в альдегиды или кетоны. С фенолом реагирует в присутствии глицеринборной кислоты с образованием орто- или, если орто-положение занято, пара-гидроксибензальдегида (Даффа реакция). Ароматические углеводороды при нагревании с уротропином в присутствии трифторуксусной кислоты превращаются в альдегиды. При нитровании уротропина дымящей азотной кислотой в присутствии нитрата аммония и уксусного ангидрида образуется гексоген. Реагирует с перекисью водорода в присутствии лимонной или азотной кислот с образованием гексаметилентрипероксиддиамина. С бромом и иодом дает комплексы содержащие 2 молекулы галогена (одна отщепляется при нагревании).
Строение уротропина
Уротропин представляет симметричный ромбоэдр, состоящий из С-N и C-H связей, представленный фрагментом -NCH 2 -:
Фармакологические свойства и применение в медицине
Уротропин (Гексаметилентетрамин) - одно из очень немногих синтетических лекарственных средств, используемых в настоящее время, с более чем 100-летней историей: он начал применяться еще в 1884 г. Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида, который денатурирует белки бактерий. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей.