· Forekomst i naturen · Præparat · Fysiske egenskaber · Struktur · Styrke · Carboxylsyrerester · Karakteristiske kemiske reaktioner og fremstilling af vigtige derivater · Kemiske metoder til analyse af carboxylsyrer · Spektralmetoder til analyse af carboxylsyrer · Anvendelse · Litteratur · Officiel websted · Noter · Relaterede artikler ·

En række forskellige carboxylsyrer er meget udbredte i naturen.

Monobasiske mættede carboxylsyrer

Myresyre findes i myresekret, brændenælder, bigift, grannåle, eddikesyre er et produkt af eddikesyregæring. Smørsyre dannes under harskning smør. Baldriansyre findes i baldrianrod. Capronsyre, caprylsyre og caprinsyre har fået deres navn på grund af det faktum, at de er indeholdt i gedemælk(latin en kapers - ged). Enanthic syre har fået sit navn fra den græske oine - vin og anthos - blomst. Pelargonsyre findes i den flygtige olie fra rosea pelargonium og andre planter af geraniumfamilien. Laurinsyre (også laurbær) findes i store mængder i laurbærolie. Myristinsyre dominerer i olien fra planter af myristifamilien, for eksempel i muskatnødtræets aromatiske frø - muskatnød. Palmitinsyre isoleres nemmest fra palmeolie, som udvindes af kokosnøddekerner (kopra). Stear på græsk betyder fedt, svinefedt – deraf navnet stearinsyre. Sammen med palmitinsyre er det en af ​​de vigtigste fedtsyrer og udgør hoveddel de fleste vegetabilske og animalske fedtstoffer. Stearinlys blev tidligere lavet af en blanding af disse syrer (stearin). Arachidinsyre findes i olie jordnød- jordnødder. Behensyre findes i behenolie, som presses fra de store nøddelignende frø af en plante fra Moringaceae-familien, som er almindelig i Indonesien. Næsten ren lignoceric syre (latinsk lignum - træ, træ og cera - voks) udvindes af bøgeharpiks. Tidligere blev denne syre også kaldt karnaubinsyre, fordi der er ret meget af den i carnaubavoks, som dækker bladene på den brasilianske vokspalme. Syrer med længere molekyler findes hovedsageligt i voks, for eksempel cerotinisk, montanisk (i bjergvoks (montan-voks), fra det latinske montana - bjergrige steder, bjergrige områder), melissenisk (i bivoks, melissa på græsk - bi), lacerina. Forgrenet phthionsyre (3,13,19-trimethyltricosansyre) (fra det græske phthisis - forbrug) er indeholdt, ligesom tuberkulostearinsyre (det er en venstredrejende isomer af 10-methyloctadecansyre eller 10-methylstearinsyre), i skallen af tuberkulosebacillen.

Dibasiske mættede syrer

Sursyre og rabarber indeholder også oxalsyre. Denne enkleste dibasiske syre er et nedbrydningsprodukt af visse aminosyrer, såsom glycin. I tilfælde af metaboliske forstyrrelser (for eksempel mangel på vitamin B 6) frigives dets let opløselige calciumsalt i menneskekroppen. ravsyre blev syntetiseret af alkymisten Agricola ved gennemboring af rav. Malonsyre får sit navn fra latin. malum - æble. Fumarsyre (fra latin fumus - røg) blev opdaget i planten Fumaria officinalis (røg), som i oldtiden blev brændt for at afværge onde ånder med røg. Glutarsyre (afledt af glutaminsyre) får sit navn fra latin. gluten er en lim, som det blev fundet i hvedegluten. Brassilsyre (HOOS–(CH 2) 11 –COOH) findes i olien fra planter af Brassica-familien (korsblomstret), tapsinsyre (HOOS–(CH 2) 14 –COOH) - fra tapsiaplanten fra den græske ø af Thapsos, som blev brugt i oldtiden som lægemiddel, japonica (NOOS–(CH 2) 19 –COOH) - isoleret fra den tørrede saft fra nogle akacier og palmer, der voksede i Sydøstasien.

Umættede carboxylsyrer

Den enkleste af dem, akryl, har en skarp lugt (på latin acris - skarp, skarp), opnået ved dehydrering af glycerin (når fedt brænder). Navnet crotonsyre kommer fra planten Croton tiglium, fra hvis olie den blev isoleret. Englesyre blev isoleret fra engleolie, opnået fra kven (angelica) rod af planten Angelica officinalis - kven, også kendt som kven. Og tiglic syre er fra den samme Croton tiglium olie som crotonsyre, kun opkaldt efter den anden del af denne botaniske term. Sorbinsyre blev opnået fra rønbær (på latin - sorbus). Erucasyre blev isoleret fra olien fra Eruca-planten - den samme Brassica-familie som kål, og derudover fra olien fra majroen (Brassica napus), ved langvarig opvarmning med svovlsyre, isomeriserer erucasyre til brassidinsyre.

Den mest almindelige af højmolekylære umættede syrer er oliesyre. Dens isomer er elaidinsyre. Den største biologisk aktivitet har syrer med flere dobbeltbindinger: linol med to, linolen med tre og arachidon med fire. Den menneskelige krop kan ikke syntetisere flerumættede syrer alene og skal modtage dem færdiglavede med mad. Navnene på disse syrer kommer fra det græske elaion og lat. oleum er en olie, og navnet arachidonsyre (som arachidonsyre) kommer fra jordnødder. Umættet ricinolsyre isoleret fra ricinusolie, som er indeholdt i frøene af ricinusbønnen (Ricinus communis). En anden umættet tribasisk aconitsyre blev isoleret fra giftige planter Aconitum af Ranunculaceae-familien, og navnet på umættet dibasisk itaconsyre blev opnået blot ved at omarrangere bogstaverne i navnet på aconitsyre.

Taryrinsyre med en acetylenbinding blev isoleret fra et bittert ekstrakt af barken fra et amerikansk tropisk træ af slægten Tariri antidesma.

Hydroxy syrer

Mælkesyre dannes ved mælkesyregæring af sukkerarter (under syrning af mælk og gæring af vin og øl).

Æblesyre, vinsyre, citronsyre, cinchonic - dannet i vakuolerne af frugtceller under delvis oxidation

Næsten alle har eddike derhjemme. Og de fleste ved, hvad dens base er. Men hvad er den fra et kemisk synspunkt? Hvilke andre typer af denne serie findes, og hvad er deres egenskaber? Lad os prøve at forstå dette problem og studere mættede monobasiske carboxylsyrer. Desuden bruges ikke kun eddikesyre i hverdagen, men også nogle andre, og derivater af disse syrer er generelt hyppige gæster i ethvert hjem.

Klasse af carboxylsyrer: generelle karakteristika

Fra kemividenskabens synspunkt inkluderer denne klasse af forbindelser oxygenholdige molekyler, der har en speciel gruppe af atomer - en carboxylfunktionel gruppe. Det har formen -COOH. Dermed, generel formel, som alle mættede monobasiske carboxylsyrer har, ser således ud: R-COOH, hvor R er en radikalpartikel, der kan omfatte et hvilket som helst antal carbonatomer.

Ifølge dette kan denne klasse af forbindelser defineres som følger. Carboxylsyrer er organiske iltholdige molekyler, der indeholder en eller flere funktionelle grupper-COOH - carboxylgrupper.

Det faktum, at disse stoffer specifikt tilhører syrer, forklares af hydrogenatomets mobilitet i carboxylen. Elektrondensiteten er ikke jævnt fordelt, da oxygen er den mest elektronegative i gruppen. Fra dette O-H forbindelse bliver stærkt polariseret, og brintatomet bliver ekstremt sårbart. Den flækker let af, kommer ind kemiske interaktioner. Derfor giver syrer i de tilsvarende indikatorer en lignende reaktion:

Takket være brintatomet udviser carboxylsyrer oxiderende egenskaber. Men tilstedeværelsen af ​​andre atomer giver dem mulighed for at komme sig og deltage i mange andre interaktioner.

Klassifikation

Der er flere hovedkarakteristika, hvorved carboxylsyrer er opdelt i grupper. Den første af disse er den radikales natur. Baseret på denne faktor er der:

• Alicykliske syrer. Eksempel: cinchona.
• Aromatisk. Eksempel: benzoin.
• Alifatisk. Eksempel: eddike, akryl, oxalsyre og andre.
• Heterocyklisk. Eksempel: nikotin.

Hvis vi taler om bindingerne i molekylet, så kan vi også skelne mellem to grupper af syrer:

Antallet af funktionelle grupper kan også tjene som et tegn på klassificering. Så der skelnes mellem følgende kategorier.

1. Monobase - kun én -COOH-gruppe. Eksempel: myresyre, stearinsyre, butan, baldrian og andre.
2. Dibasic- henholdsvis to -COOH-grupper. Eksempel: oxalsyre, malonsyre og andre.
3. Polybasic- citron, mælk og andre.

Opdagelseshistorie

Vinfremstilling har blomstret siden oldtiden. Og som du ved, er et af dets produkter eddikesyre. Derfor går historien om populariteten af ​​denne klasse af forbindelser tilbage til Robert Boyles og Johann Glaubers tid. Men samtidig kan den kemiske natur af disse molekyler bestemmes i lang tid det lykkedes ikke.

Når alt kommer til alt, dominerede vitalisters synspunkter i lang tid, som nægtede muligheden for dannelse af organisk stof uden levende væsener. Men allerede i 1670 lykkedes det D. Ray at skaffe den allerførste repræsentant - metan eller myresyre. Det gjorde han ved at opvarme levende myrer i en kolbe.

Senere viste videnskabsmænd Berzelius og Kolbes arbejde muligheden for at syntetisere disse forbindelser fra ikke organisk stof(destillation af trækul). Resultatet blev eddike. På denne måde blev carboxylsyrer undersøgt ( fysiske egenskaber, struktur) og lagde grundlaget for opdagelsen af ​​alle andre repræsentanter for en række alifatiske forbindelser.

Fysiske egenskaber

I dag er alle deres repræsentanter blevet undersøgt i detaljer. For hver af dem kan du finde karakteristika i alle henseender, herunder brug i industrien og forekomst i naturen. Vi vil se på, hvad carboxylsyrer er, deres og andre parametre.

Så vi kan fremhæve flere hovedkarakteristiske parametre.

1. Hvis antallet af kulstofatomer i kæden ikke overstiger fem, så er der tale om skarpt-lugtende, mobile og flygtige væsker. Over fem - tunge olieagtige stoffer, endnu mere - faste, paraffinlignende stoffer.
2. Tætheden af ​​de to første repræsentanter overstiger enhed. Alle andre er lettere end vand.
3. Kogepunkt: Jo større kæde, jo højere værdi. Jo mere forgrenet strukturen er, jo lavere.
4. Smeltepunkt: afhænger af pariteten af ​​antallet af kulstofatomer i kæden. For lige tal er det højere, for ulige tal er det lavere.
5. De opløses meget godt i vand.
6. I stand til at danne stærke hydrogenbindinger.

Sådanne træk forklares af strukturens symmetri og derfor strukturen krystalgitter, dens styrke. Jo enklere og mere strukturerede molekylerne er, jo højere ydeevne har carboxylsyrer. De fysiske egenskaber af disse forbindelser gør det muligt at bestemme områderne og metoderne til deres anvendelse i industrien.

Kemiske egenskaber

Som vi allerede har angivet ovenfor, kan disse syrer udvise forskellige egenskaber. Reaktioner, der involverer dem, er vigtige for den industrielle syntese af mange forbindelser. Lad os udpege de vigtigste kemiske egenskaber, som en monobasisk carboxylsyre kan udvise.

1. Dissociation: R-COOH = RCOO - + H+.
2. Det udviser, det vil sige interagerer med basiske oxider, såvel som deres hydroxider. Det interagerer med simple metaller i henhold til standardskemaet (det vil sige kun med dem, der kommer før brint i spændingsserien).
3. Med mere stærke syrer(uorganisk) opfører sig som en base.
4. Kan reduceres til primær alkohol.
5. En særlig reaktion er esterificering. Dette er interaktionen med alkoholer for at danne et komplekst produkt - en ester.
6. Reaktionen af ​​decarboxylering, det vil sige fjernelse af et kuldioxidmolekyle fra en forbindelse.
7. I stand til at interagere med halogenider af elementer som fosfor og svovl.

Det er tydeligt, hvor alsidige carboxylsyrer er. Fysiske egenskaber, ligesom kemiske, er ret forskellige. Derudover skal det siges, at generelt, hvad angår styrke som syrer, er alle organiske molekyler ret svage i forhold til deres uorganiske modstykker. Deres dissociationskonstanter overstiger ikke 4,8.

Metoder til at opnå

Der er flere hovedmåder, hvorpå mættede carboxylsyrer kan opnås.

1. I laboratoriet sker dette ved oxidation:

• alkoholer;
• aldehyder;
• alkyner;
• alkylbenzener;
• ødelæggelse af alkener.

2. Hydrolyse:

• estere;
• nitriler;
• amider;
• trihalogenalkaner.

4. I industrien udføres syntese ved oxidation af kulbrinter med et stort antal kulstofatomer i kæden. Processen udføres i flere trin med frigivelse af mange biprodukter.

5. Nogle individuelle syrer (myresyre, eddikesyre, smørsyre, baldrian og andre) opnås ved specifikke metoder ved hjælp af naturlige ingredienser.

Basisforbindelser af mættede carboxylsyrer: salte

Salte af carboxylsyrer - vigtige forbindelser, brugt i industrien. De opnås som et resultat af sidstnævntes interaktion med:

• metaller;
• basiske oxider;
• alkalier;
• amfotere hydroxider.

Særligt vigtige blandt dem er dem, der er dannet mellem alkalimetaller natrium og kalium og højere mættede syrer - palmitinsyre, stearinsyre. Når alt kommer til alt er produkterne af en sådan interaktion sæber, flydende og faste.

Sæbe

Så hvis vi taler om om en lignende reaktion: 2C 17 H 35 -COOH + 2Na = 2C 17 H 35 COONa + H 2,

så er det resulterende produkt - natriumstearat - i sagens natur normalt vaskesæbe bruges til tøjvask.

Hvis du erstatter syren med palmitinsyre og metallet med kalium, får du kaliumpalmitat - flydende sæbe til håndvask. Derfor kan vi trygt sige, at salte af carboxylsyrer faktisk er vigtige forbindelser af organisk natur. Deres industriel produktion og brugen er simpelthen kolossal i sin skala. Hvis du forestiller dig, hvor meget sæbe hver person på Jorden bruger, er det ikke svært at forestille sig denne skala.

Estere af carboxylsyrer

En særlig gruppe af forbindelser, der har sin plads i klassificeringen af ​​organiske stoffer. Dette er en klasse De er dannet ved reaktion af carboxylsyrer med alkoholer. Navnet på sådanne interaktioner er esterificeringsreaktioner. Generel form kan repræsenteres ved ligningen:

R, -COOH + R"-OH = R, -COOR" + H2O.

Produktet med to radikaler er en ester. Det er klart, at carboxylsyren, alkoholen, esteren og vandet undergik betydelige ændringer som et resultat af reaktionen. Brint forlader således syremolekylet i form af en kation og mødes med hydroxogruppen, der er blevet spaltet fra alkoholen. Som et resultat dannes et vandmolekyle. Den gruppe, der er tilbage fra syren, binder radikalet fra alkoholen til sig selv og danner et estermolekyle.

Hvorfor er disse reaktioner så vigtige, og hvad er den industrielle betydning af deres produkter? Sagen er, at estere bruges som:

• kosttilskud;
• aromatiske tilsætningsstoffer;
• komponent af parfume;
• opløsningsmidler;
• komponenter af lak, maling, plast;
• medicin og så videre.

Det er klart, at deres anvendelsesområder er brede nok til at retfærdiggøre industrielle produktionsmængder.

Ethansyre (eddikesyre)

Dette er en begrænsende monobasisk carboxylsyre af den alifatiske serie, som er en af ​​de mest almindelige med hensyn til produktionsmængder over hele verden. Dens formel er CH 3 COOH. Det skylder sin popularitet til sine egenskaber. Når alt kommer til alt, er anvendelsesområderne ekstremt brede.

1. Det er hun tilfældigvis fødevaretilsætningsstof under kode E-260.
2. Brugt i Fødevareindustri til bevaring.
3. Anvendes i medicin til syntese lægemidler.
4. Komponent i produktionen af ​​duftende forbindelser.
5. Opløsningsmiddel.
6. Deltager i processen med bogtryk og stoffarvning.
7. En nødvendig komponent i reaktionerne af kemiske synteser af mange stoffer.

I hverdagen kaldes dens 80% løsning normalt eddike essens, og hvis du fortynder det til 15%, får du bare eddike. Ren 100% syre kaldes iseddikesyre.

Myresyre

Den allerførste og enkleste repræsentant for denne klasse. Formel - UNSC. Det er også et fødevaretilsætningsstof under kode E-236. Dens naturlige kilder:

• myrer og bier;
• brændenælde;
• nåle;
• frugter.

Vigtigste anvendelsesområder:

Også i kirurgi bruges opløsninger af denne syre som antiseptika.

Kemiske forbindelser baseret på en eller flere COOH-grupper defineres som carboxylsyrer.

Forbindelserne er baseret på COOH-gruppen, som har to komponenter - carbonyl og hydroxyl. En gruppe COOH-atomer kaldes en carboxylgruppe (carboxyl). Samspillet mellem grundstoffer er sikret ved kombinationen af ​​to oxygenatomer og et kulstofatom.

Struktur af carboxylsyrer

Kulbrinteradikal i monobasisk mættet syrer kombineres med én COOH-gruppe. Den generelle formel for carboxylsyrer ser således ud: R-COOH.

Kulstofgruppens struktur påvirker de kemiske egenskaber.

Nomenklatur

I navnene på carbonforbindelser er carbonatomet i COOH-gruppen nummereret først. Antallet af carboxylgrupper er angivet med præfikserne di-; tre-; tetra-.

For eksempel er CH3-CH2-COOH formlen for propansyre.

Kulstofforbindelser har og velkendte navne: myresyre, eddikesyre, citronsyre... Alle disse er navne på carboxylsyrer.

Navnene på salte af carbonforbindelser er opnået fra navnene på carbonhydriden med tilføjelsen af ​​suffikset "-havre" (COOC)2-kaliumethanediot.

Klassificering af carboxylsyrer

Klassificering af carboxylsyrer.

Af carbonhydridets beskaffenhed:

• begrænse;
• umættet;
• aromatisk.

Ifølge antallet af COUN-grupper er der:

• monobasisk (eddikesyre);
• dibasisk (oxalsyre);
• polybasisk (citronsyre).

Mættede carboxylsyrer– forbindelser, hvor radikalet er forbundet med én carbonyl.

Klassificeringen af ​​carboxylsyrer opdeler dem også efter strukturen af ​​det radikal, som carbonylet er bundet til. Ifølge dette kriterium er forbindelser alifatiske og alicykliske.

Fysiske egenskaber

Lad os se på de fysiske egenskaber af carboxylsyrer.

Kulstofforbindelser har forskellige antal kulstofatomer. Afhængigt af dette tal er de fysiske egenskaber af disse forbindelser forskellige.

Forbindelser indeholdende fra et til tre carbonatomer anses for lavere. Det er væsker uden farve skarp lugt. Lavere forbindelser opløses let i vand.

Forbindelser indeholdende fra fire til ni carbonatomer er olieagtige væsker, der har dårlig lugt.

Forbindelser indeholdende mere end ni carbonatomer anses for at være overlegne, og de fysiske egenskaber af disse forbindelser er som følger : de er faste stoffer, kan de ikke opløses i vand.

Koge- og smeltepunkterne afhænger af stoffets molekylvægt. Jo højere molekylvægt, jo højere kogepunkt. Kogning og smeltning kræver mere varme end alkoholer.

Der er flere måder at opnå carboxylsyrer på.

På kemiske reaktioner følgende egenskaber vises:

Anvendelse af carboxylsyrer

Kulstofforbindelser er almindelige i naturen. Derfor bruges de på mange områder: i industrien (lette og tunge). , i medicin og landbrug , samt i fødevareindustrien og kosmetologi.

Aromatisk i store mængder findes i bær og frugter.

I medicin bruger de mejeri, vin og ascorbinsyre. Mejeri bruges som kauterisering, og tandsten bruges som et mildt afføringsmiddel. Ascorbinsyre styrker immunforsvaret.

Frugt og aromatiske bruges i kosmetologi. Takket være dem fornyer celler sig hurtigere. Duften af ​​citrusfrugter kan have en styrkende og beroligende effekt på kroppen. Benzoin findes i balsam og essentielle olier, det opløses godt i alkohol.

Umættede forbindelser med høj molekylvægt findes i diætetik. Oleic er den mest almindelige i dette område.

Flerumættede med dobbeltbindinger (linolsyre og andre) har biologisk aktivitet. De kaldes også aktive fedtsyrer. De deltager i stofskiftet og indflydelse visuel funktion og immunitet, såvel som på nervesystemet. Fraværet af disse stoffer i fødevarer eller deres utilstrækkelige forbrug hæmmer dyrs vækst og påvirker Negativ indflydelse på deres reproduktiv funktion.

Sorbinsyre fås fra rønnebær. Det er et fremragende konserveringsmiddel.

Akryl har en skarp lugt. Det bruges til at fremstille glas og syntetiske fibre.

På baggrund af ætyrificeringsreaktionen syntetiseres fedt, som bruges til fremstilling af sæbe, samt rengøringsmidler.

Formicidum bruges i medicin, i biavl, og også som konserveringsmidler.

Eddikesyre er en farveløs væske med en skarp lugt; blandes let med vand. Det er meget brugt i fødevareindustrien som krydderi. Det bruges også til konservering. Det har også opløsningsmiddelegenskaber. Derfor er det meget udbredt i produktionen af ​​lakker og malinger og til farvning. På basis af det fremstilles råvarer til at bekæmpe insekter og ukrudt.

Stearinsyre og palmitinsyre(højere monobasiske forbindelser) er faste stoffer og opløses ikke i vand. Men deres salte bruges i sæbeproduktion. De gør sæbe hårde.

Da forbindelserne er i stand til at give homogenitet til masserne, anvendes de i vid udstrækning til fremstilling af lægemidler.

Planter og dyr producerer også kulstofforbindelser. Derfor er det sikkert at indtage dem internt. Det vigtigste er at følge doseringen. Overskridelse af dosis og koncentration fører til til forbrændinger og forgiftning.

Forbindelsernes korrosivitet er gavnlig i metallurgi såvel som for restauratorer og møbelmagere. Blandinger baseret på dem giver dig mulighed for at udjævne overflader og fjerne rust.

Estere opnået fra esterificeringsreaktionen har fundet deres anvendelse i parfumeri. De bruges også som komponenter i lak og maling og opløsningsmidler. Og også som aromatiske tilsætningsstoffer.

Fremstilling af carboxylsyrer

jeg. I industrien

1. Isoleret fra naturlige produkter

(fedt, voks, æteriske og vegetabilske olier)

2. Oxidation af alkaner:

2CH4++3O2 t, kat→ 2HCOOH + 2H2O

methanmyresyre

2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 t,kat,s→4CH3COOH + 2H2O

n-butaneddikesyre

3. Oxidation af alkener:

CH2=CH2 + O2 t, kat→CH3COOH

ethylen

MED H3-CH=CH2 + 4[O] t, kat→ CH 3 COOH + HCOOH (eddikesyre + myresyre )

4. Oxidation af benzenhomologer (produktion af benzoesyre):

C6H5-CnH2n+1 + 3n[O] KMnO4,H+→ C6H5-COOH + (n-1)CO2 + nH2O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

toluenbenzoesyre

5.Opnåelse af myresyre:

Scene 1: CO+NaOH t , s→HCOONa (natriumformiat - salt )

2 scene: HCOONa + H 2 SO 4 → HCOOH + NaHSO 4

6. Fremstilling af eddikesyre:

CH3OH+CO t, s→CH3COOH

methanol

II. I laboratoriet

1. Hydrolyse af estere:

2. Fra salte af carboxylsyrer :

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Opløsning af carboxylsyreanhydrider i vand:

(R-CO)20 + H2O → 2R-COOH

4. Alkalisk hydrolyse af halogenderivater af carboxylsyrer:

III. Generelle metoder til fremstilling af carboxylsyrer

1. Oxidation af aldehyder:

R-COH + [O] → R-COOH

For eksempel "Silver Mirror"-reaktionen eller oxidation med kobber(II)hydroxid - kvalitative reaktioner aldehyder

2. Oxidation af alkoholer:

R-CH2-OH + 2[O] t, kat→ R-COOH + H2O

3. Hydrolyse af halogenerede carbonhydrider indeholdende tre halogenatomer pr. carbonatom.

4. Fra cyanider (nitriler) - metoden giver dig mulighed for at øge kulstofkæden:

MED H3-Br + Na-C≡N → CH3-CN + NaBr

CH3-CN - methylcyanid (eddikesyrenitril)

MED H3-CN + 2H2O t→ CH 3 COONH 4

acetat ammonium

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl

5. Brug reagens Grignard

R-MgBr + CO2 →R-COO-MgBr H2O→ R-COOH + Mg(OH)Br

ANVENDELSE AF CARBOXYLSYRER

Myresyre– i medicin – myr alkohol (1,25 % alkoholopløsning myresyre), i biavl, i organisk syntese, i produktion af opløsningsmidler og konserveringsmidler; som et stærkt reduktionsmiddel.

Eddikesyre – i fødevare- og kemisk industri (produktion af celluloseacetat, hvoraf acetatfibre, organisk glas, film fremstilles; til syntese af farvestoffer, medicin og estere). I husstand som smags- og konserveringsstof.

Smørsyre– til fremstilling af aromatilsætningsstoffer, blødgøringsmidler og flotationsreagenser.

Oxalsyre- V metallurgisk industri(fjernelse af skala).

Stearic C17H35COOH og palmitic syre C 15 H 31 COOH – som overfladeaktive stoffer, smøremidler i metalbearbejdning.

Oliesyre C 17 H 33 COOH er et flotationsreagens og opsamler til berigelse af ikke-jernholdige metalmalme.

Individuelle repræsentanter

monobasiske mættede carboxylsyrer

Myresyre blev først isoleret i det 17. århundrede fra røde skovmyrer. Findes også i brændenældejuice. Vandfri myresyre er en farveløs væske med en skarp lugt og skarp smag, der forårsager forbrændinger på huden. Det bruges i tekstilindustrien som bejdsemiddel til farvning af stoffer, til garvning af læder og også til forskellige synteser.
Eddikesyre udbredt i naturen - findes i dyreudskillelser (urin, galde, afføring), i planter (i grønne blade). Det dannes under gæring, rådnende, syrning af vin, øl, og findes i surmælk og ost. Smeltepunktet for vandfri eddikesyre er + 16,5°C, dens krystaller er lige så gennemsigtige som is, hvorfor den kaldes iseddikesyre. Det blev først opnået i slutningen af ​​det 18. århundrede af den russiske videnskabsmand T. E. Lovitz. Naturlig eddike indeholder omkring 5% eddikesyre. Eddike essens er fremstillet af det, brugt i fødevareindustrien til konservering af grøntsager, svampe og fisk. Eddikesyre er meget udbredt i den kemiske industri til forskellige synteser.

Repræsentanter for aromatiske og umættede carboxylsyrer

Benzoesyre C 6 H 5 COOH er den vigtigste repræsentant for aromatiske syrer. Fordelt i naturen i flora: i balsam, røgelse, æteriske olier. I animalske organismer findes det i nedbrydningsprodukter af proteinstoffer. Dette krystallinske stof, smeltepunkt 122°C, sublimerer let. I koldt vand opløses ikke godt. Det opløses godt i alkohol og æter.

Umættede umættede syrer med én dobbeltbinding i molekylet har den almene formel C n H 2 n -1 COOH.

Umættede syrer med høj molekylvægt ofte nævnt af ernæringseksperter (de kalder dem umættede). Den mest almindelige af dem er oliesyre CH 3 –(CH 2) 7 –CH=CH-(CH 2) 7 –COOH eller C 17 H 33 COOH. Det er en farveløs væske, der hærder i kulde.
Særligt vigtigt flerumættede syrer med flere dobbeltbindinger: linolsyre CH 3 –(CH 2) 4 –(CH=CH–CH 2) 2 –(CH 2) 6 –COOH eller C 17 H 31 COOH med to dobbeltbindinger, linolen CH 3 –CH 2 –(CH=CH–CH 2) 3 –(CH 2) 6 –COOH eller C 17 H 29 COOH med tre dobbeltbindinger og arachidon CH 3 –(CH 2) 4 –(CH=CH–CH 2) 4 –(CH 2) 2 –COOH med fire dobbeltbindinger; de kaldes ofte essentielle fedtsyrer. Det er disse syrer, der har den største biologiske aktivitet: de deltager i overførslen og metabolismen af ​​kolesterol, syntesen af ​​prostaglandiner og andre vitale stoffer og opretholder strukturen cellemembraner, er nødvendige for det visuelle apparats funktion og nervesystem, påvirker immunsystemet. Fraværet af disse syrer i maden hæmmer dyrs vækst, hæmmer deres reproduktive funktion og forårsager forskellige sygdomme. Den menneskelige krop kan ikke selv syntetisere linol- og linolensyrer og skal modtage dem færdiglavet med mad (som vitaminer). Til syntese arachidonsyre Kroppen har brug for linolsyre. Flerumættet fedtsyre med 18 kulstofatomer i form af glycerolestere findes i de såkaldte tørrende olier - hørfrø, hamp, valmue mv. Linolsyre C17H31COOH og linolensyre C 17 H 29 COOH er en del af vegetabilske olier. For eksempel, linolie indeholder omkring 25% linolsyre og op til 58% linolensyre.

Sorbinsyre (2,4-hexadien)syre CH 3 –CH=CH–CH=CHCOOH blev opnået fra rønebær (sorbus på latin). Denne syre er et fremragende konserveringsmiddel, så rønnebærene bliver ikke muggen.

Den enkleste umættede syre, akryl CH 2 = CHCOOH, har en stikkende lugt (på latin acris - stikkende, stikkende). Acrylater (estere af akrylsyre) bruges til at fremstille organisk glas, og dets nitril (acrylonitril) bruges til at fremstille syntetiske fibre.

Når de navngiver nyligt isolerede syrer, giver kemikere ofte frit spil til deres fantasi. Således navnet på den nærmeste homolog af akrylsyre, croton

CH 3 – CH = CH – COOH, kommer slet ikke fra en muldvarp, men fra en plante Croton tiglium, fra hvis olie det var isoleret. Den syntetiske isomer af crotonsyre er meget vigtig - methacrylsyre CH 2 = C (CH 3) – COOH, af hvis ester (methylmethacrylat), såvel som af methylacrylat, fremstilles gennemsigtig plast - plexiglas.

Umættet kulstof syrer er i stand til additionsreaktioner:

CH2 = CH-COOH + H2 -> CH3-CH2-COOH

CH2=CH-COOH + Cl2 → CH2Cl-CHCl-COOH

VIDEO:

CH2=CH-COOH + HCl → CH2Cl-CH2-COOH

CH2 = CH-COOH + H2O → HO-CH2-CH2-COOH

De sidste to reaktioner går imod Markovnikovs styre.

Umættede carboxylsyrer og deres derivater er i stand til polymerisationsreaktioner.

Det hele startede med eddike, ved i det mindste, opdagelse af carboxylsyrer. Navnet kombinerer organiske forbindelser, der indeholder carboxylgruppen COOH.

Arrangementet af atomerne i denne rækkefølge er vigtigt, da der er andre iltholdige forbindelser.

Eddikesyrecarbonatet var det første, der blev opdaget, men dets struktur forblev et mysterium i mange århundreder. Stoffet var kendt som et produkt af vinsyrning.

Som en kombination af 2 atomer, 4 atomer og 2 oxygen blev det først kendt for verden i det 18. århundrede.

Bagefter åbnede de hele linjen kulstof. Lad os stifte bekendtskab med deres klassificering, generelle egenskaber og anvendelsesområder.

Karboxylsyrers egenskaber

Adskiller sig fra andre organiske stoffer i nærvær af carboxylgrupper, carboxylsyrer klassificeret efter deres antal.

Der er en-, to- og polybasiske forbindelser. Monobasiske carboxylsyrer er kendetegnet ved bindingen mellem carboxylgruppen og carbonhydridgruppen.

Følgelig er den generelle formel for stofferne i gruppen: - C n H 2 n +1 COOH. Eddikesyre - monobasisk. Dens kemiske notation er: - CH 3 COOH. Sammensætningens struktur er endnu enklere: - COCOOH.

Det er også klassificeret som det enkleste med formlen C 2 H 5 COOH. De resterende forbindelser i den monobasiske serie har isomerer, dvs. forskellige varianter bygninger.

Myresyre, eddikesyre og propionsyre har kun én strukturplan.

Hvis carboxylsyreformel med to carboxylgrupper kan den kaldes dibasisk.

Generel angivelse af kategori stoffer: - COOH-R-COOH. Som det kan ses, er carboxylgrupperne placeret langs forskellige sider lineært molekyle.

I polybasiske carboxylradikaler er der mindst tre. To er placeret ved kanterne af molekylet, og resten er knyttet til de centrale kulstofatomer. Dette er for eksempel citron. Rumlig registrering af dens formel: -

Kulstofforbindelser opdeles også efter arten af ​​kulbrinteradikalet. Kemiske bindinger mellem dets atomer kan være enkeltstående.

I dette tilfælde har vi foran os mættede carboxylsyrer. Tilstedeværelsen af ​​dobbeltbindinger indikerer umættede stoffer.

Formel af umættede carboxylsyrer kan samtidig være rekord højtstående repræsentanter klasse.

Højere forbindelser er dem med mere end 6 carbonatomer. Derfor er fra 1 til 5 carbonatomer et tegn på lavere stoffer.

Højere carboxylsyrer- disse er f.eks. linolen, palmitic og arichidon. Halvdelen af ​​de sidste har 21 kulstofatomer, resten har 18.

At have organisk oprindelse, de fleste kulstof lugter, i det mindste lidt. Der er dog en gruppe af særligt velduftende.

De indeholder en benzenring. Det vil sige, at grupperne er derivater af benzen. Dens formel: - C 6 H 6 .

Stoffet har en sødlig lugt. Derfor kaldes kulstofholdige forbindelser med en benzenring aromatiske. Desuden kræves en direkte forbindelse mellem kernen og carboxylgrupperne.

Ved fysisk tilstand kulstof er både flydende og krystallinske. Dette refererer til aggregering af stoffer under normale forhold.

Nogle af forbindelserne er opløselige i vand, den anden del er kun blandet med organisk stof. Nuancerne af kemisk adfærd afhænger af antallet af carboxylgrupper i molekylerne.

Ja, typisk reaktion af carboxylsyrer single-basic kategori - lakmusfarvning i farve.

Samspillet med halogener betragtes også som en klassiker, mens der kan dannes dicarboniske forbindelser estere af carboxylsyrer. De er "født" i samspil med alkoholer.

Carboxylsyre med to baser indeholder altid en methylengruppe, det vil sige divalent CH 2.

Dets tilstedeværelse mellem carboxylgrupper øger surhedsgraden af ​​hydrogenatomerne. Derfor er kondensering af derivater mulig. Dette er en anden forklaring på udseendet af ethere.

Der dannes også dibasiske forbindelser salte af carboxylsyrer. De bruges til fremstilling af rengøringsmidler, især sæbe.

Vi vil dog tale separat om, hvor carboxylsyrer og deres forbindelser er nyttige.

Anvendelse af carboxylsyrer

Stearinsyre og palmitinsyre er særligt vigtige i sæbeproduktionen. Det vil sige, at der anvendes højere forbindelser.

De gør sæbebriketter hårde og gør det muligt at blande fraktioner og separere uden tilstedeværelse af syrer.

Evnen til at gøre masser homogene er også nyttig ved fremstilling af lægemidler. De fleste af forbindelseselementerne i dem er carboxylsyrer.

Derfor er brugen af ​​reagenser internt såvel som eksternt sikkert. Det vigtigste er at kende den maksimale dosis.

Overskridelse af dosis eller koncentration af syrer fører til ødelæggende konsekvenser. Muligt kemiske forbrændinger, forgiftning.

Men forbindelsernes kausticitet er til fordel for metallurger, møbelmagere og restauratorer. Carboxylsyrer og blandinger med dem hjælper med at polere og rense ujævne, rustne overflader.

Opløses øverste lag metal, forbedrer reagenser det udseende og ydeevneegenskaber.

Kemiske carboxylsyrer kan være raffineret eller teknisk. Sidstnævnte er også velegnede til at arbejde med metaller.

Men kun højt oprensede forbindelser bruges som kosmetik og medicin. Disse er også nødvendige i fødevareindustrien.

Omkring en tredjedel af carboxylsyrer er officielt registrerede tilsætningsstoffer, kendte almindelige mennesker, ligesom eshki.

På pakkerne er de mærket med bogstaverne E og serienummer ved siden af ​​hende. Eddikesyre er for eksempel skrevet som E260.

Carboxylsyrer kan også tjene som føde for planter, idet de er en del af gødning. Samtidig er det muligt at skabe gifte for skadelige insekter og ukrudt.

Idéen er lånt fra naturen. En række planter producerer selvstændigt carboxylsyrer, så der ikke er andre urter i nærheden, som konkurrerer om jorden og dens ressourcer. Samtidig er planter, der producerer gift, selv immune over for det.

Omkring en tredjedel af kulstofforbindelserne bruges som bejdsemidler til stoffer. Forarbejdning er nødvendig, så stofferne er jævnt farvede. Til samme formål anvendes reagenser i læderindustrien.

Ekstraktion af carboxylsyrer

Da carboxylsyrer er biogene, er omkring 35% af dem opnået fra naturlige produkter. Men kemisk syntese er mere rentabel.

Skift derfor om muligt til det. Hyaluronsyre, der bruges til foryngelse, er således længe blevet udvundet fra navlestrengene hos babyer og kvæg.

Nu opnås forbindelsen biokemisk ved at dyrke bakterier på et hvedesubstrat, der kontinuerligt producerer syre.

Fremstilling af carboxylsyrer rent kemisk - dette er oxidation af alkoholer og aldehyder.

Sidstnævnte begreb refererer til alkoholer uden brint. Reaktionen forløber som følger: - CH 3 - CH 2 OH → CH 3 - SON → CH 3 - COOH.

En række carboxylsyrer opnås ved hydrolyse af estere. Når de modtager vand, forvandler de sig til heltinder.

De kan også dannes ud fra monohalogenderivater. Syrer opnås fra dem under påvirkning af cyanid. Reaktionsmellemproduktet skal dekomponeres med vand.

Fra produktionsordningen, antallet af dens stadier, Forsyninger, prisen på de endelige produkter afhænger i høj grad. Lad os finde ud af, hvad prisskiltet er for carboxylsyrer i deres rene form.

Pris på carboxylsyrer

De fleste carboxylsyrer sælges i store mængder. De er normalt pakket i 25-35 kg. Væsker hældes i dåser.

Pulvere hældes i plastposer, og stearinsyre er generelt pakket ind. Prisskiltet er normalt sat per kilo.

Ja, 1000 gram Citronsyre koster omkring 80 rubler. De opkræver det samme beløb for myresyre og syre.

Omkostningerne ved oliesyre er omkring 130 rubler per kilogram. Salicylsyre er allerede anslået til 300. Stearinsyre er 50-70 rubler billigere.

En række carboxylsyrer værdiansættes i dollars, da de vigtigste forsyninger er fra USA og EU.

Det er her hyaluronsyre kommer fra f.eks. De betaler ikke længere et par hundrede rubler per kilo, men flere hundrede bukke.

Det indenlandske produkt er til stede, men det er først og fremmest ikke tillid til skønhedskunder.

De ved, at foryngelse med hyaluronsyre- en idé om amerikanerne, praktiseret af dem i et halvt århundrede.

Derfor er der en god praksis at fremstille et lægemiddel, der skal være af høj kvalitet, fordi det trænger ind i huden og kroppen.